Za razliku od ostalih operativnih sistema iz BSD porodice OpenBSD projekat nema zvaničan udžbenik već samo FAQ i manual strane. OpenBSD manual strane spadaju u najbolju tehničku dokumentaciju ikada napisanu o jednom operativnom sistemu.

Sledeće knjige su specijalno napisane o OpenBSD operativnom sistemu.

Absolute OpenBSD koju je napiasao Michael Lucas 2003. Michael Lucas ne radi na OpenBSD projektu tako da nema pravi uviđaj u OpenBSD operativni sistem. Knjiga je opšteg karaktera i nije loša za početnike.

Secure Architectures with OpenBSD koju su 2004 godine napisali članovi OpenBSD tima Brandon Palmer i Jose Nazario. Jedina loša stvar kod ove knjige je pogrešan naslov. Naime knjiga nije o sigurnosti već je udžbenik opšteg karaktera o OpenBSD. Trenutno je najbolja i najkompletnija knjiga o OpenBSD.

OpenBSD 4.1 Crush Course by Jem Matzan. Prvenstveno namenjena ljudima koje mrzi da čitaju FAQ sa zvanične OpenBSD web-strane. Veoma uvodnog karaktera i bez sadržaja.

The Book of PF izdata 18. Januara 2008 koji je napisao Peter Hansteen autor popularnog online vodiča za OpenBSD PF.

Building Firewalls with OpenBSD and PF koju je napisao Jacek Artymiak.

The OpenBSD PF Packet Filter Book koju je editovao Jeremy C. Reed.